5'-O-Acetyl-3'-carbylamino-3'-deoxythymidine | 132149-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Acetyl-3'-carbylamino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-isocyano-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132149-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: DJGQJUKUTYZIBV-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-3'-carbylamino-3'-deoxythymidine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  用羧酸酐处理 3'-氨基-3'-脱氧胸苷 (1) 得到相应的酰氨基衍生物 2a-f。1 与各种异硫氰酸酯反应生成相应的硫脲基衍生物 3a – i。此外，还报道了 1 转化为 3'-carbylamino-3'-deoxythymidine (7)。评估了化合物 2、3 和 8 在 MT-4 细胞中的抗 HIV 活性，但没有显示出足够的功效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231207
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-3'-formylamino-3'-deoxythymidine 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到5'-O-Acetyl-3'-carbylamino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  用羧酸酐处理 3'-氨基-3'-脱氧胸苷 (1) 得到相应的酰氨基衍生物 2a-f。1 与各种异硫氰酸酯反应生成相应的硫脲基衍生物 3a – i。此外，还报道了 1 转化为 3'-carbylamino-3'-deoxythymidine (7)。评估了化合物 2、3 和 8 在 MT-4 细胞中的抗 HIV 活性，但没有显示出足够的功效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231207