Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(1-chlorocarbonyl-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 92822-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(1-chlorocarbonyl-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-11-oxo-5α-pregnan-20-carbonsaeure-chlorid
• CAS: 92822-49-6；110044-84-3；123164-24-9
• 化学式: C₂₄H₃₅ClO₄
• 分子量: 422.993
• InChiKey: FYSITJWVUSOUMO-ALWBHBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(1-chlorocarbonyl-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 antimony triphenylsulphide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第十八部分。砷，锑和铋铋硫化物中的脱羧自由基加成-一种由羧酸合成正醇的新型方法

  摘要：

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80092-2