7-(benzyloxy)naphthalen-2-yl pivalate | 1122065-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(benzyloxy)naphthalen-2-yl pivalate
• CAS: 1122065-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: ZGBNMRNQSRFBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(2-fluorophenyl)methanimine 、 7-(benzyloxy)naphthalen-2-yl pivalate 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到2-(7-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬催化的未活化 C(芳基)-F 和 C(芳基)-O 键之间的选择性交叉电偶联

  摘要：

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00664
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)-2-萘酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(benzyloxy)naphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  由铬催化实现的两种不同且未活化的 C（芳基）-O 键之间的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00283

文献信息

• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Pivalates with Organozinc Reagents through Nickel-Catalyzed CO Bond Activation under Mild Reaction Conditions
  作者：Bi-Jie Li、Yi-Zhou Li、Xing-Yu Lu、Jia Liu、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200803814

  日期：2008.12.15