R-(-)-methyl-α-naphthyl-phenylsilyl phenyl thioketone | 115691-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: R-(-)-methyl-α-naphthyl-phenylsilyl phenyl thioketone
• 英文别名: R-(-)-methyl-α-naphtyl-phenylsilyl phenyl thioketone；(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-phenylmethanethione
• CAS: 115691-12-8
• 化学式: C₂₄H₂₀SSi
• 分子量: 368.574
• InChiKey: FAGVITLVGARHMB-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-methyl-α-naphthyl-phenylsilyl phenyl thioketone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  手性硅的不对称感应。R -（-）-甲基-α-萘基-苯基甲硅烷基苯基硫代酮的合成及对二烯和碳负离子的亲电子反应性

  摘要：

  通过相应的酮与硫化氢的酸催化反应制备标题化合物，并测试了其与丁-1,3-二烯和甲基锂的反应中将手性从碳原子转移到硅上的能力。观察到良好的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c39880000365
• 作为产物：
  描述：

  (methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-phenylmethanone 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以95%的产率得到R-(-)-methyl-α-naphthyl-phenylsilyl phenyl thioketone
  参考文献：
  名称：

  手性硅的不对称感应。R -（-）-甲基-α-萘基-苯基甲硅烷基苯基硫代酮的合成及对二烯和碳负离子的亲电子反应性

  摘要：

  通过相应的酮与硫化氢的酸催化反应制备标题化合物，并测试了其与丁-1,3-二烯和甲基锂的反应中将手性从碳原子转移到硅上的能力。观察到良好的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c39880000365

文献信息

• Chiral silicon in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to a silyl thione chiral at silicon
  作者：Bianca F. Bonini、Gaetano Maccagnani、Stefano Masiero、Germana Mazzanti、Paolo Zani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99096-8

  日期：1989.1

  The reaction of R-(-)-methyl-α-naphtyl-phenylsilyl phenyl thioketone 1 with organolithium derivatives and Grignard reagents gives the α-silylsulphides 3 with medium to good levels of asymmetric induction. The asymmetry induced at the α-carbon is retained in the subsequent desilylation.

  R-（-）-甲基-α-萘基-苯基甲硅烷基苯基硫代酮1与有机锂衍生物和格利雅试剂的反应产生具有中等至良好水平的不对称诱导的α-甲硅烷基硫化物3。在α-碳原子上引起的不对称性保留在随后的甲硅烷基化中。
• BONINI, BIANCA F.;MACCAGNANI, GAETANO;MASIERO, STEFANO;MAZZANTI, GERMANA;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2677-2680
  作者：BONINI, BIANCA F.、MACCAGNANI, GAETANO、MASIERO, STEFANO、MAZZANTI, GERMANA、+

  DOI：——

  日期：——
• BONINI, BIANCA F.;MAZZANTI, GERMANA;ZANI, PAOLO;MACCAGNANI, GAETANO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 365-367
  作者：BONINI, BIANCA F.、MAZZANTI, GERMANA、ZANI, PAOLO、MACCAGNANI, GAETANO

  DOI：——

  日期：——