((3R,4S)-6-Cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-carbamic acid ethyl ester | 128360-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((3R,4S)-6-Cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]carbamate
• CAS: 128360-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SHIQGSQNHQOUPD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 ((3R,4S)-6-Cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• Chroman and chromene derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0126367A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiomethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by Cl-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or one of R1 and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or Cl-4 alkyl and the other is Cl-4 alkyl or R3 and R4 together are C2-5 polymethylene; either R5 is hydrogen, hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-7 acyloxy and R6 is hydrogen or R5 and R6 together are a bond; R7 is selected from the class consisting of C1-6 alkyl substituted by amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups which may be the same or different; amino optionally substituted by a C1-6 alkyl or C1-6 alkenyl group or a C5-8 cycloalkyl group or by a phenyl group optionally substituted by C1-6 alkyl, Cl-6 alkoxy or halogen; or C1-6 alkoxy, or phenoxy optionally substituted by C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; or, when X is oxygen, R7 is selected from the class of carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, or aminocarbonyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups which may be the same or different; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; and X is oxygen or sulphur; The R8-N-CX-R7 group being trans to the R5 group when R5 and R6 together are not a bond; or when the compound of formula (I) contains a salifiable group, pharmaceutically acceptable salts thereof, having pharmacological activity, a process for preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of mammals.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 中的任一个为氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或被 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或被 Cl-6 烷基羰基最终取代的乙烯基、R1和R2中的一个是硝基、氰基或C1-3烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个C1-6烷基或C2-7烷酰基任选取代的氨基；R3 和 R4 中的一个是氢或 Cl-4 烷基，另一个是 Cl-4 烷基，或 R3 和 R4 合在一起是 C2-5 聚亚甲基；R5 是氢、羟基、C1-6 烷氧基或 C1-7 乙酰氧基，R6 是氢，或 R5 和 R6 合在一起是键；R7 选自由氨基任选取代的 C1-6 烷基组成的类别，氨基任选被一个或两个 C1-6 烷基取代，这两个 C1-6 烷基可以相同或不同；被 C1-6 烷基或 C1-6 烯基或 C5-8 环烷基或被 C1-6 烷基、Cl-6 烷氧基或卤素任选取代的苯基任选取代的氨基；或被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素任选取代的 C1-6 烷氧基或苯氧基；或当 X 为氧时，R7 选自被一个或两个可能相同或不同的 C1-6 烷基任选取代的羧基、C1-6 烷氧基羰基或氨基羰基； R8 是氢或 C1-6 烷基；以及 X 是氧或硫； 当 R5 和 R6 合在一起不是键时，R8-N-CX-R7 基团反式为 R5 基团； 或当式(I)化合物含有可盐基团时，具有药理活性的其药学上可接受的盐、制备它们的工艺、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗哺乳动物中的用途。
• US4575511A
  申请人：——

  公开号：US4575511A

  公开（公告）日：1986-03-11