2-butyl-2-ethyl-4-(methylthio)-1,2-dihydroquinazoline | 872611-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butyl-2-ethyl-4-(methylthio)-1,2-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-Butyl-2-ethyl-4-(methylsulfanyl)-1,2-dihydroquinazoline；2-butyl-2-ethyl-4-methylsulfanyl-1H-quinazoline
• CAS: 872611-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂S
• 分子量: 262.419
• InChiKey: JHFNEGZSQGZZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(methylthio)quinazoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butyl-2-ethyl-4-(methylthio)-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines

  摘要：

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916036