2-(dimethylamino)-3,3-dimethylbutanenitrile | 53698-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-3,3-dimethylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Dimethylamino-3,3-dimethylbutyronitril
• CAS: 53698-03-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: MYJXTRFFJJDLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-(dimethylamino)-3,3-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367