(1R,2R)-2-((4-chlorophenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1239667-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1R,2R)-2-((4-chlorophenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-chloroanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1239667-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: ZDSXZSDESWZWSK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 对氯苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-((4-chlorophenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用ZnI 2作为活化剂，铑催化草酸苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应†

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02331a

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.