3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromoacrylaldehyde | 1449578-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromoacrylaldehyde
• CAS: 1449578-00-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: HLPZEVLHUUCNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromoacrylaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(tert-butyl)-2-(3-(dimethoxymethyl)-2-phenylcycloprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过缩窄反应构建α官能化吡咯衍生物的发散构图

  摘要：

  吡咯是天然产物、药物分子、生物分子和功能材料分子的重要结构单元。从易于获得的起始材料中高效合成具有不同取代基的α官能化吡咯仍然具有挑战性。在此，已经开发了一种涉及游离卡宾中间体的烯醛的简单和区域选择性缩窄反应，它允许各种α-呋喃基吡咯和 α-环丙烯基吡咯衍生物的发散和实用的从头合成，在温和条件下具有良好到优异的产率和高效率。这种方法具有易于获取的起始材料、高官能团兼容性、步骤经济性和可扩展性，这将补充以前的方法并支持扩展工具箱，以合成有价值但以前无法获得、高度取代和富含电子的α官能化吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109677
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-bromoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-低聚(芳基呋喃)的从头合成及其在OLED空穴传输材料中的应用

  摘要：

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203444

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular sequential Heck cyclization and oxidation reactions: a facile pathway for the synthesis of substituted cycloheptenone evaluated using computational studies
  作者：Jayanta K. Ray、Sunanda Paul、Paramita Ray、Raju Singha、Davuluri Yogeswara Rao、Surajit Nandi、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1039/c6nj02694j

  日期：——

  the construction of substituted cycloheptenones from 1-bromoocta-1,7-diene-3-ols has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed intramolecular 7-exo-trig cyclization followed by Pd(II)-catalyzed oxidation of cyclic alcohol. The course of the reaction pathway has been evaluated using DFT calculations.

  已开发出一种简单方便的方法，用于从1-溴辛烷-1,7-二烯-3-醇中构建取代的环庚烯。该反应涉及Pd（0）催化的分子内7-外-trig环化，然后Pd（II）催化的环醇的氧化。已使用DFT计算评估了反应途径的过程。
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。
• A modular approach toward the synthesis of 2,4-disubstituted pyridines
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.092

  日期：2013.9

  A number of 2,4-disubstituted pyridines have been synthesized using alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ammonium chloride in the presence of triethylamine in acetonitrile solvent at 80 degrees C under air balloon. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.