16β-hydroxymethyl-16α-[4-(1-pyridin-2-yl-methylamino)-butyl]-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol | 639460-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxymethyl-16α-[4-(1-pyridin-2-yl-methylamino)-butyl]-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-(hydroxymethyl)-13-methyl-16-[4-(pyridin-2-ylmethylamino)butyl]-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 639460-62-1
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₃
• 分子量: 464.648
• InChiKey: CNZKIKHSVUYNCS-WINAUWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 16β-hydroxymethyl-16α-[4-(1-pyridin-2-yl-methylamino)-butyl]-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到16β-hydroxymethyl-16α-[4-(1-pyridin-2-yl-metylamino)-butyl]-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol dichloroplatinum (II)
  参考文献：
  名称：

  Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents

  摘要：

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。

  公开号：

  US20040006051A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-16β-methoxycarbonyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 16β-hydroxymethyl-16α-[4-(1-pyridin-2-yl-methylamino)-butyl]-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇铂（II）配合物的合成：对乳腺癌细胞系的生物学评估。

  摘要：

  描述了新型的17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的16α位置与烷基链连接，并带有16β-羟甲基侧链。它们由雌酮经五个化学步骤制得，总收率超过28％。在体外评估这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺癌的生物学活性。掺有2-（2'-氨基乙基）吡啶配体的衍生物对细胞系表现出良好的活性，特别是当连接臂长为10个碳原子时。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.011

文献信息

• US7153844B2
  申请人：——

  公开号：US7153844B2

  公开（公告）日：2006-12-26