N-Troc-azabenzonorbornadiene | 1569900-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Troc-azabenzonorbornadiene
• CAS: 1569900-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 318.587
• InChiKey: ANNZXRXABQLNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 N-Troc-azabenzonorbornadiene 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 碘 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的氮杂苯并降冰片二烯与2-碘代苯甲酸甲酯的开环反应：有效地获得顺式-二氢苯并[ c ]菲啶酮

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of azabenzonorbornadienes with iodobenzoate derivatives was realized by using chiral spirophosphine ligands with zinc powder as a reducing reagent. Various enantiomerically enriched cis‐dihydrobenzo[c]phenanthridinones, the core structure of numerous chiral natural products, were prepared by the ARO reaction and tandem amidation from easily obtained starting materials with favorable enantioselectivity (up to 86% ee) under mild reaction conditions. The present palladium‐catalyzed ARO reaction avoids the direct use of organometallic reagents, enables tandem cyclization, and thus improves synthetic efficiency. The formal total synthesis of a chiral natural product, (+)‐chelidonine, was accomplished with the ARO reaction as a key step, which demonstrates the potential synthetic applications of the present methodology.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300452