methyl 2-[(3R,4R)-3,4-dimethyl-2-methylidene-5-oxopyrrolidin-1-yl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate | 145072-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-[(3R,4R)-3,4-dimethyl-2-methylidene-5-oxopyrrolidin-1-yl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 145072-04-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: SXJLZYBXCXLNNP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,4R)-3,4-dimethyl-2-methylidene-5-oxopyrrolidin-1-yl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate 在 间戊二烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3-[(3R,4R)-3,4-Dimethyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidenemethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids

  摘要：

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60940-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 2-[(3R,4R)-3,4-dimethyl-2-methylidene-5-oxopyrrolidin-1-yl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j