2-amino-6-chloro-9-<1-methyl-2-<(diethylphosphono)methoxy>ethyl>purine | 125331-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-<1-methyl-2-<(diethylphosphono)methoxy>ethyl>purine
• CAS: 125331-11-5
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₅O₄P
• 分子量: 377.768
• InChiKey: UCBKSFRHKUJRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<1-methyl-2-<(diethylphosphono)methoxy>ethyl>purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到9-<1-methyl-2-<(ethoxyhydroxyphosphinyl)methoxy>ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤膦酸酯类似物作为抗病毒剂。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00166a019
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-<(diethylphosphono)methoxy>propane 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-<1-methyl-2-<(diethylphosphono)methoxy>ethyl>purine
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤膦酸酯类似物作为抗病毒剂。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00166a019