(R)-5-phenylpent-1-en-3-yl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 1254593-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-5-phenylpent-1-en-3-yl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• CAS: 1254593-88-8
• 化学式: C₅₃H₉₄O₅Si₃
• 分子量: 895.583
• InChiKey: AMSKOSLLVVWCQG-ZBOHLDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.18
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-phenylpent-1-en-3-yl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 、 苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5-phenylpent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/ja106685w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-pent-2-enyl trichloroacetimidate 、 (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid 在 [(R_p,S)-COP-OAc]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(R)-5-phenylpent-1-en-3-yl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/ja106685w