Ethyl 5-hydroxy-2-[2-methoxy-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]phenyl]-1-methyl-6-oxopyrimidine-4-carboxylate | 1022900-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-2-[2-methoxy-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]phenyl]-1-methyl-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1022900-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 411.436
• InChiKey: AGDNHGJLLVGERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[2-methoxy-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]phenyl]-2-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到Ethyl 5-hydroxy-2-[2-methoxy-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]phenyl]-1-methyl-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088