(3R*,4R*)-4-amino-3-methyl-1-octene | 105251-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R*,4R*)-4-amino-3-methyl-1-octene
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyloct-1-en-4-amine
• CAS: 105251-46-5
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: HDRZYPYSJFHFMJ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R*)-4-hydroxylamino-3-methyl-1-octene 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 ferrous ammonium sulphate 、 (+/-)-二氢硫辛酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3R*,4R*)-4-amino-3-methyl-1-octene 、 (3S*,4R*)-4-amino-3-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。