4-carbethoxy-7-methoxy-3-methylisoquinolone | 76746-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-carbethoxy-7-methoxy-3-methylisoquinolone
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-7-methoxy-3-methyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylate；ethyl 7-methoxy-3-methyl-1-oxo-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 76746-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ADEMEQJNSMAUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-7-methoxy-3-methylisoquinolone 生成 4-carboxy-7-methoxy-3-methylisoquinolone
  参考文献：
  名称：

  DATTA D.; TIRODKAR R. B.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM., 1980, B, 19, NO 8, 641-643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-4-acetylisochroman-1,3-dione 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-carbethoxy-7-methoxy-3-methylisoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Datta, D.; Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 641 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Hong Zhao、Yichao Wu、Tin Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751914x14117512932816

  日期：2014.10

  The heterogeneous copper-catalysed cascade reaction of 2-bromobenzamides with β-keto esters was achieved in dioxane at 80 °C in the presence of the MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuI] with Cs₂CO₃as base, affording a variety of isoquinolin-1(2 H)-one derivatives in moderate to good yields. This heterogeneous copper catalyst can be recovered by a simple filtration and reused 10 times without significant loss of activity.

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。
• An Efficient One-Pot Copper-Catalyzed Approach to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol900847t

  日期：2009.6.4

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-one derivatives via cascade reactions of substituted 2-halobenzamides with beta-keto esters under mild conditions has been developed, and the method has economical and practical advantages.