3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 133947-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 133947-08-7
• 化学式: C₄₀H₄₆ClN₆O₆P
• 分子量: 773.269
• InChiKey: AQZQRXTUFNAVJU-XZYUMQGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.1±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氯嘌呤-2'-脱氧核糖苷5'-二甲氧基三苯甲基3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基氨基)亚磷酰胺的半合成及其在荧光标记寡核苷酸合成中的应用

  摘要：

  在核苷-2'-脱氧核糖基转移酶 (EC 2.4.2.6) 催化下，6-氯嘌呤与 2'-脱氧胞苷反应，然后通过化学转化为 5'-二甲氧基三苯甲基 3描述了'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基氨基)亚磷酰胺衍生物。亚磷酰胺衍生物被位点特异性地掺入寡核苷酸中，并用于引入拴系的四甲基罗丹明-尸胺偶联物。6-氯嘌呤-2'-脱氧核糖苷5'-二甲氧基三苯甲基3'-（2-氰乙基-N，N-二异丙基氨基）亚磷酰胺的有效途径的可用性使得能够轻松合成含有一系列与脱氧腺苷残基相连的官能团的寡核苷酸.

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.530332

文献信息

• New strategy for the synthesis of oligodeoxynucleotides bearing adducts at exocyclic amino sites of purine nucleosides
  作者：Constance M. Harris、Liang Zhou、Eric A. Strand、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00011a044

  日期：1991.5

  stereochemical control of adduction. In this method the natural polarity of reaction, i.e., with the heterocyclic base as the nucleophilic species and the adducting moiety as electrophile, is reversed. Thus, an amino derivative of the mutagen is used to displace halogen from the appropriate halo-substituted heterocyclic species. The key to the present method is that the displacement reaction is carried

  报告一种新的低聚后策略，该策略提供了对加合物的完整区域化学和立体化学控制。在该方法中，反应的自然极性，即杂环碱作为亲核物质而加合部分作为亲电试剂被逆转。因此，诱变剂的氨基衍生物用于从合适的卤代杂环物质中置换卤素。本方法的关键是在低聚物仍附着在固体载体上时进行置换反应
• HARRIS, CONSTANCE M.;ZHOU, LIANG;STRAND, ERIC A.;HARRIS, THOMAS M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4328-4329
  作者：HARRIS, CONSTANCE M.、ZHOU, LIANG、STRAND, ERIC A.、HARRIS, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——