(R)-(+)-2-[((2-hydroxy-1-phenylethyl)imino)methyl]phenol | 273721-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-(+)-2-[((2-hydroxy-1-phenylethyl)imino)methyl]phenol
• 英文别名: 2-{(E)-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol；(R)-2-{(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol
• CAS: 273721-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LKGMQGMLZDWUAX-KNGSKEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-[((2-hydroxy-1-phenylethyl)imino)methyl]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethylaminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fixed stereochemical control in the synthesis of new mono- and disubstituted 2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononenes

  摘要：

  五种新的硼酸酯2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a–e）是由取代的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚（4a–e）和苯硼酸（5）在苯-乙醇（4:1）混合物中制备的。三齿配体4a–e和硼酸酯6a–e通过¹H、¹³C、¹⁵N和2D-NMR（HETCOR、NOESY和COLOC）实验、FT-IR、质谱和元素分析以及硼衍生物的¹¹B NMR进行表征。获得了适合的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚盐酸盐（4a）、顺式-2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a）、（2S,5R,6S）-2,5-二苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6b）和（2S,4R,5R,6S）-2,4-二苯基-5-甲基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6e）的适当单晶，并讨论了它们的结构。6a、6b和6e的X射线结构以及NMR数据表明，氮原子和硼原子的构型均为"S"，环内融合是顺式的。使用半经验（SAM1）研究计算了所有可能立体异构体的能量，显示出稳定性随着硼原子的四面体特性（THC）增加以及N[Formula: see text]B键距减小而增加，与实验结果和以往关于氨基酸硼酸酯的工作相一致。关键词：硼化合物、X射线结构、NMR、硼酸酯、合成。

  DOI：

  10.1139/v02-109
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 D-苯甘氨醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-[((2-hydroxy-1-phenylethyl)imino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Chirality and diastereoselection of Δ/Λ-configured tetrahedral zinc(II) complexes with enantiopure or racemic Schiff base ligands
  作者：Mohammed Enamullah、Vera Vasylyeva、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2013.08.016

  日期：2013.11

  lethylimino)methyl}phenoxide-κ2N,O]zinc(II) (Δ/Λ-Zn-R/S-L2), respectively. The complexes are characterized by IR, UV–Vis, 1H NMR, mass spectrometry, circular dichroism (CD), and polarimetry. The bidentate N,O-chelation of two chiral enantiopure or racemic Schiff base ligands to four-coordinated, non-planar Zn(N^O)2 complexes leads to the preferential formation of one diastereomer or enantiomeric pair

  摘要用乙酸锌（II）对映体纯对映体（S或R）-2-（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚（S-或R-HL1）导致Δ-双[[（ S）-2-（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}酚盐-κ2N，O]锌（II）（Δ-Zn-S-L1）或Λ-bis[（R）-2 -（E）-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚-κ2N，O]锌（II）（Λ-Zn-R-L1）为主要产物，而外消旋（R / S）-2- （E）-（2-羟基-2-苯基乙基亚氨基）甲基}苯酚（R / S-HL2）得到外消旋的Δ/Λ-双[（R / S）-2-（E）-（2-羟基-2 -苯基乙基亚氨基）甲基}酚盐-κ2N，O]锌（II）（Δ/Λ-Zn-R/ S-L2）。该复合物的特征在于IR，UV-Vis，1H NMR，质谱，圆二色性（CD）和极化法。两个手性对映体纯或外消旋席夫碱配体与四配位的二齿N，O螯合 非平面的Zn（N
• Chatterjee; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1475 - 1482
  作者：Chatterjee、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, spectroscopy, optical properties, and diastereoselectivity of copper(II)-complexes with chiral aminoalcohol based Schiff bases
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Khairul Islam

  DOI：10.1080/00958972.2013.861063

  日期：2013.12.10

  Chiral aminoalcohol based Schiff bases (R or S)-2-(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenol and (R/S)-2-(E)-(2-hydroxy-2-phenylethylimino)methyl}phenol coordinate to copper(II)acetate to give enantiopure /- or /-bis[(R or S)-2-(E)-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)methyl}phenoxide-N-2,O]copper(II), /-Cu(R-L1)(2) (1) or /-Cu(S-L1)(2) (2)}, and racemic /- and /-bis[(R/S)-2-(E)-(2-hydroxy-2-phenylethylimino)methyl}phenoxide-N-2,O]copper(II), /- and /-Cu(R/S-L2)(2) (3)}, respectively. The complexes are characterized by elemental analyzes, IR, UV-Vis, polarimetry, circular dichroism (CD), differential scanning calorimeter (DSC), and mass spectroscopy. Polarimetry shows the rotation to the left at -113.6 degrees (1) and to the right at +106.4(o) (2). CD spectra show the expected mirror-image relationship with opposite sign of ellipticity maxima (epsilon(max)=+0.43 for 1 and -0.42M(-1)dm(3) cm(-1) for 2 at 638nm) due to the d-d transitions of the metal ion. CD spectral analyzes further reveal a diastereoselectivity or diastereomeric excess towards -Cu(R-L1)(2) or -Cu(S-L1)(2) configuration for 1 or 2 in solution. Similarly, the enantiomeric pair of -Cu(R-L2)(2) and -Cu(S-L2)(2) configurations (CD inactive) for 3 will be preferred in solution. Electronic spectra in different solvents reveal a negative solvatochromism by shifting absorption maxima of the MLCT band to higher energies in solvents of increasing polarity as well as acceptor number. DSC analyzes show an endothermic peak at 525.5 (1) or 528.7K (2), corresponding to a thermally induced structural phase transformation from distorted square-planar to regular tetrahedral.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ SULFOXYDE OPTIQUEMENT ACTIF<br/>[JA] 光学活性なスルホキシド誘導体の製造方法
  申请人：IHARA CHEMICAL IND CO

  公开号：WO2016076160A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  【課題】　工業的に好ましい光学活性なスルホキシド誘導体の製造方法を提供する。 【解決手段】　一般式（１）：で表される光学活性なスルホキシド誘導体の製造方法であって、一般式（２）： で表されるスルフィド誘導体を、金属化合物およびキラル配位子としての一般式（３）： で表される化合物を含む金属－キラル配位子錯体であるキラル触媒、ならびに一般式（４）：で表される安息香酸化合物の存在下で、酸化剤と反応させることを特徴とする方法。