1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)piperazine HCl | 2172605-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)piperazine HCl
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-3-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride；1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 2172605-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O*ClH
• 分子量: 246.712
• InChiKey: JYJNBTWPEWZWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)piperazine HCl 、 TERT-BUTYL TRANS-4-(2-OXOETHYL)CYCLOHEXYLCARBAMATE 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53 %的产率得到tert-butyl(trans-4-(2-(4-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于卡利拉嗪的多巴胺 D3/D2 受体配体用于治疗可能与情感障碍双重诊断的精神兴奋剂使用障碍

  摘要：

  高选择性多巴胺 D 3受体 (D 3 R) 部分激动剂/拮抗剂已被开发用于治疗精神兴奋剂使用障碍 (PSUD)。然而，由于效力/功效不足或潜在的心脏毒性，尚未进入临床。 Cariprazine 是 FDA 批准的用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的药物，是一种高亲和力 D 3 R 部分激动剂 ( K i = 0.22 nM)，其选择性是同源多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的 3.6 倍。我们假设中等 D 3 R/D 2 R 选择性部分激动剂/拮抗剂的化合物可能对 PSUD 的治疗有效。通过系统地修饰母体分子，我们发现了部分激动剂/拮抗剂（在基于生物发光共振能量转移 (BRET) 的测定中测量）具有高 D 3 R 亲和力 ( K i = 0.14–50 nM) 和中等选择性 (<100-折叠 id=63>2 R. 卡利拉嗪和两种先导类似物13a和13e减少大鼠体内可卡因自我给药（FR2；1-10

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01624