1-Methyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)aziridine | 1361410-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Methyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)aziridine
• CAS: 1361410-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UGIYUGNIBUYTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-Methyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)aziridine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1-methyl-2-[2-(3-(trimethylsilyl)propen-1-yl)phenyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  微反应器介导的侧基锂化芳基氮丙啶的热异构化反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  流动化学：1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的流动微反应器介导的合成（见方案）。从侧面锂化的氮丙啶开始，通过热诱导的异构化生成在C4处锂化的四氢异喹啉。由于反应温度是关键参数，因此在流动微反应器系统中可能进行精确的热控制，以实现功能化氮丙啶或THIQ的快速，有效和高度可重复的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203533
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylaziridine 、 3-溴丙烯 在 仲丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-Methyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  微反应器介导的侧基锂化芳基氮丙啶的热异构化反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  流动化学：1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的流动微反应器介导的合成（见方案）。从侧面锂化的氮丙啶开始，通过热诱导的异构化生成在C4处锂化的四氢异喹啉。由于反应温度是关键参数，因此在流动微反应器系统中可能进行精确的热控制，以实现功能化氮丙啶或THIQ的快速，有效和高度可重复的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203533

文献信息

• One-pot preparation of piperazines by regioselective ring-opening of non-activated arylaziridines
  作者：Piera Trinchera、Biagia Musio、Leonardo Degennaro、Anna Moliterni、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c2ob07099e

  日期：——

  Herein we report a new straightforward synthesis of cis and trans 2,5-disubstituted N,N-dialkylpiperazines, even in enantioenriched form, by reacting non-activated N-alkyl arylaziridines in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid. A stereochemical and NMR investigation revealed useful mechanistic insights for this process.

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。