4-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxybut-2-enenitrile | 83611-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxybut-2-enenitrile
• CAS: 83611-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: YMIDYBHVGXBSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxybut-2-enenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Phenyl-1,2,3,3a,4,11c-hexahydro-5-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[c]phenanthrene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-2-enenitrile 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到4-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450