7,11-dioctyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate | 1452922-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,11-dioctyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
• CAS: 1452922-14-3
• 化学式: BF₄*C₄₃H₄₉N₂
• 分子量: 680.68
• InChiKey: HPKJKWSRUJLEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.51
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 7,11-dioctyl-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926

文献信息

• Stereochemical significance of O to N atom interchanges within cationic helicenes: experimental and computational evidence of near racemization to remarkable enantiospecificity
  作者：Geraldine M. Labrador、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Johann Bosson、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c9sc02127b

  日期：——

  Oxygen atoms of cationic dioxa and azaoxa [6]helicenes can be exchanged by amino groups to form azaoxa and diaza [6]helicenes respectively. The mild reaction conditions developed herein allow the construction of libraries of derivatives with sensitive and/or functionalized side chains. Using enantioenriched dioxa or azaoxa helicene precursors, these exchanges lead to either near racemization (es 3%)

  阳离子二氧杂和氮杂[6]螺烯的氧原子可以被氨基交换，分别形成氮杂氧和二氮杂[6]螺烯。本文开发的温和反应条件允许构建具有敏感和/或功能化侧链的衍生物库。使用对映体富集的二氧杂或氮杂恶螺烯前体，这些交换导致接近外消旋化（es 3%）或显着的对映特异性（es 高达 97%）。这种不寻常的行为通过实验和计算机制证据得到了充分表征。基于这些研究，第一次转化的对映体特异性可以提高到 57-61%。
• Specific labeling of mitochondria of <i>Chlamydomonas</i> with cationic helicene fluorophores
  作者：Christoph Bauer、Romain Duwald、Geraldine Maria Labrador、Simon Pascal、Pau Moneva Lorente、Johann Bosson、Jérôme Lacour、Jean-David Rochaix

  DOI：10.1039/c7ob02906c

  日期：——

  Twelve cationic helicenes and one triangulene were tested for the specific labeling of mitochondria from algal cells.

  十二个阳离子螺旋烯和一个三角花苷被用于特异性标记藻类细胞中的线粒体。