1,4-bis{6-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]naphthalen-2-yl}-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene | 1220572-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis{6-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]naphthalen-2-yl}-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene
• 英文别名: 2-[6-[2,5-bis[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]-4-[6-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)naphthalen-2-yl]phenyl]naphthalen-2-yl]sulfanylethyl-trimethylsilane
• CAS: 1220572-81-5
• 化学式: C₅₀H₅₂N₂S₂Si₂
• 分子量: 801.279
• InChiKey: BZBBMHBWDIPTOU-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-304 °C
• 沸点：
  901.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.32
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis{6-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]naphthalen-2-yl}-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene 、 乙酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到1,4-bis(6-acetylsulfanylnaphthalen-2-yl)-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  低聚芳基十字形结构作为配位诱导单分子开关的模型化合物

  摘要：

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901150
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis{6-[2-(trimethylsilyl)ethylthio]naphthalen-2-yl}-2,5-bis[(E)-pyridin-4-yl-vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• Novel Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination Induced Single Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.2533/chimia.2010.140

  日期：——

  synthesized various molecular cruciforms consisting of two different crossing n-systems and comprising crosswise arranged thiol- and pyridine-anchor groups. With these model compounds we strive towards the investigation of a new switching concept based on the potential dependent coordination of pyridines to gold electrodes in an electrochemical set-up. Integration of these cruciform molecules between both

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。
• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步