1-(4-methylbenzyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridinium bromide | 203193-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 203193-09-3
• 化学式: Br*C₁₇H₂₁N₂
• 分子量: 333.271
• InChiKey: GOFJECYWKBHJNA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 、 4-甲基苄溴 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  同型双季杂环杂环铵盐作为有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂：系统的研究的连接和阳离子头对亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。

  DOI：

  10.1021/jm101299d

文献信息

• Homodimeric Bis-Quaternary Heterocyclic Ammonium Salts as Potent Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors: A Systematic Investigation of the Influence of Linker and Cationic Heads over Affinity and Selectivity
  作者：Ana Conejo-García、Leonardo Pisani、Maria del Carmen Núñez、Marco Catto、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Joaquín M. Campos、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101299d

  日期：2011.4.28

  A molecular library of quaternary ammonium salts (QASs), mainly composed of symmetrical bis-quaternary heterocyclic bromides exhibiting choline kinase (ChoK) inhibitory activity, were evaluated for their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BChE, respectively). The molecular framework of QASs consisted of two positively charged heteroaromatic (pyridinium or quinolinium) or

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。