1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyl)methanimine | 1191425-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyl)methanimine
• CAS: 1191425-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNOSi
• 分子量: 286.244
• InChiKey: ZXSAXTAFNMOMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyl)methanimine 、 2-氯-6-碘甲苯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到3-chloro-8-methoxy-4-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺直接芳基化/ N-芳基化：方便地合成菲啶

  摘要：

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902400
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-(trimethylsilyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺直接芳基化/ N-芳基化：方便地合成菲啶

  摘要：

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902400

文献信息

• Formal Synthesis of Nitidine and NK109 via Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/<i>N</i>-Arylation of Aryl Triflates
  作者：Mathieu Blanchot、David A. Candito、Florent Larnaud、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol200174g

  日期：2011.3.18

  The use of aryl triflates as reaction partners in a palladium-catalyzed domino direct arylation/N-arylation provides a great advantage due to the availability of starting materials. Furthermore, it allows expedient access to biologically interesting benzo[c]phenanthridine alkaloids.

  由于起始原料的可获得性，在钯催化的多米诺骨牌直接芳基化/ N-芳基化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为反应伙伴具有很大的优势。此外，它允许方便地获得生物学上令人感兴趣的苯并[ c ]菲啶生物碱。