(2S,5S)-(+)-5-(2'-quinoxalylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone | 161453-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinoxalylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone
• CAS: 161453-33-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₃
• 分子量: 398.505
• InChiKey: FDDWFJFYBGDCNV-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinoxalylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone 在 盐酸 、 Dowex 50W X₈ 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-(+)-2-amino-3-(2'-quinoxalyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 、 2-(氯甲基)喹喔啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,2-bis(2'-quinoxalylmethyl)ethylene 、 (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinoxalylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x