1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 2562-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(naphthyl-1)-benzimidazol；1-Methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzoimidazole；1-methyl-2-naphthalen-1-ylbenzimidazole
• CAS: 2562-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: IZBNISOFRMDAIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Preparation of 2-Substituted Benzimidazoles and Related Heterocycles Directly from Activated Alcohols Using TOP Methodology
  作者：Richard J. Taylor、Cecilia D. Wilfred

  DOI：10.1055/s-2004-829060

  日期：——

  A one-pot procedure for preparing 2-substituted benzimidazoles directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Process (TOP) is reported. The use of this methodology to prepare 2-substituted benzoxazoles and 2-substituted benzothiazoles is also described.

  报道了使用新的串联氧化工艺 (TOP) 直接从活化的醇制备 2-取代苯并咪唑的一锅法，收率良好至极好。还描述了使用该方法制备 2-取代苯并恶唑和 2-取代苯并噻唑。
• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。