(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-2-fluorochroman-4-one | 346434-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-2-fluorochroman-4-one
• CAS: 346434-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFO₂
• 分子量: 288.706
• InChiKey: SNOXMWUBOQPVFW-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-2-fluorochroman-4-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-(4-chlorobenzylidene)-2-(1-piperidyl)-2,3-dihydrochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。55. 2，3-二氢苯并吡喃-4-酮和色酮衍生物的高度区域和立体选择性阳极单氟化。

  摘要：

  在（E）-3-亚苄基-2，3-二氢铬烷-4-酮衍生物的氧原子的α位上的阳极单氟化已成功进行，从而选择性地提供了相应的2-氟铬烷酮。这是稠合型含氧杂环化合物的首次区域选择性电化学氟化。色酮衍生物的阳极氟化还选择性地产生了类似的氟化色酮。

  DOI：

  10.1021/jo0105437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chloro-benzylidene)-chroman-4-one 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-2-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。55. 2，3-二氢苯并吡喃-4-酮和色酮衍生物的高度区域和立体选择性阳极单氟化。

  摘要：

  在（E）-3-亚苄基-2，3-二氢铬烷-4-酮衍生物的氧原子的α位上的阳极单氟化已成功进行，从而选择性地提供了相应的2-氟铬烷酮。这是稠合型含氧杂环化合物的首次区域选择性电化学氟化。色酮衍生物的阳极氟化还选择性地产生了类似的氟化色酮。

  DOI：

  10.1021/jo0105437

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 45: Highly regioselective anodic monofluorination of (E)-3-benzylidene-2,3-dihydrochroman-4-ones
  作者：Kamal M Dawood、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00216-7

  日期：2001.3

  Anodic monofluorination at the position α to the oxygen atom of chroman-4-one derivatives was successfully carried out: this is the first selective electrochemical fluorination of fused-type, oxygen-containing heterocyclic compounds.

  已成功进行了在chroman-4-one衍生物氧原子的α位上的阳极单氟化反应：这是对稠合型含氧杂环化合物的首次选择性电化学氟化。