2-quinoxalinyl thiocyanate | 21802-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-quinoxalinyl thiocyanate
• 英文别名: 2-thiocyanato-quinoxaline；2-Thiocyanato-chinoxalin；Quinoxalin-2-yl thiocyanate
• CAS: 21802-53-9
• 化学式: C₉H₅N₃S
• 分子量: 187.225
• InChiKey: MFASOEMSBODVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  370.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinoxalinyl thiocyanate 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(isopropylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 potassium thioacyanate 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 437-442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4540693A
  申请人：——

  公开号：US4540693A

  公开（公告）日：1985-09-10