4-[(4-氨苯基)偶氮]-1-萘胺 | 6054-48-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[(4-氨苯基)偶氮]-1-萘胺
• 中文别名: C.I.分散黑1；分散重氮黑GNN；分散重氮黑D；4-[(4-氨基苯基)二氮烯基]萘-1-胺
• 英文名称: 4,4'-diamino-1-benzenazonaphthalene
• 英文别名: 4-(4-amino-phenylazo)-[1]naphthylamine；4-(4-Amino-phenylazo)-[1]naphthylamin；Anilin-(4 azo 4)-naphthylamin-(1)；4-[(4-aminophenyl)azo]naphthalen-1-amine；1-Naphthalenamine, 4-[(4-aminophenyl)azo]-；4-[(4-aminophenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 6054-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: QDPSGELUBXFKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1536 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  生产过程中会使用对硝基苯胺、萘胺、亚硝酸钠等有毒化学品，因此操作人员应佩戴好劳动保护用品。在操作时要避免反应物料接触到皮肤，并确保车间内有良好的通风条件。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质

黄棕色针状结晶，熔点为159-160℃。该物质溶于丙酮、乙醇和苯中，在浓硫酸中呈现红紫色，稀释后变为樱桃红色；在浓硝酸中表现为红色溶液；而在浓盐酸中也形成红色溶液，并有沉淀产生。遇氢氧化钠则不会变色。

用途

4-[(4-氨苯基)偶氮]-1-萘胺（又称为分散重氮黑 GNN）主要用作染涤纶及其混纺织物、醋酸纤维、三醋酸纤维和锦纶的染料。染色时需与色酚 AS-D 配合使用，经过在酸性介质中用亚硝酸钠进行重氮化显色处理后，可得到乌黑色。

生产方法

以对硝基苯胺和1-萘胺为原料，首先将对硝基苯胺进行重氮化反应，然后与1-萘胺偶合，再通过硫化钠还原得到最终产物。经过滤、干燥步骤后即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氨苯基)偶氮]-1-萘胺 、 cucurbituril 生成
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿嘧啶络合作用促进热反式-顺式-偶氮苯异构化并实现比色胺检测

  摘要：

  黄色diaminoazobenzenes络合1和3内葫芦[7]脲（CB [7]）导致紫色CB [7]的形成⋅顺- 1⋅ 2小时+和CB [7] ⋅顺- 3⋅ 2 H +配合物。CB [7]对1和3表现出的高结合亲和力和选择性为该异构化支付了> 10 kcal mol -1的热力学成本。我们研究了这些复合物的行为作为pH的函数和观察到的大的P ķ一个位移和高pH响应性，其是葫芦的特性[n ] uril分子容器。显着的黄色到紫色的变化被用于构建生物活性胺4 – 10的指示剂位移测定。该指标置换测定是能够量化伪麻黄碱（的5在Sudafed片剂在5-350μ）内容中号范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200901522
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)偶氮]萘-1-胺 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 4-[(4-氨苯基)偶氮]-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Meldola, Journal of the Chemical Society, 1883, vol. 43, p. 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子
  申请人：三菱化学株式会社

  公开号：JP2017082096A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】高いコントラストのオーダーパラメーター（Ｓ値）を保持しつつ、実用に耐えうる溶解度を有する、新規なアゾ系二色性色素を提供。【解決手段】式（I）で表される、アゾ系二色性色素。Ａｒ１〜Ａ１は夫々独立に、置換／非置換の１，４−フェニレン基、置換／非置換のナフチレン基又は置換／非置換の（Ｅ）−シクロヘキサン−１，４−ジイル基；Ｘ１は直接結合又は、２価の基；Ｌ１は直接結合又は環状構造及びアゾ結合を含まない２価の基；Ｂ１及びＢ２は直接結合又は環状構造及びアゾ結合を含まない２価の基；Ｙ１、Ｙ２は、特定の一般式である。【選択図】図１

  提供一种具有高对比度的订单参数（S值）并具有可实用耐溶解度的新型偶氮二色性染料。所述偶氮二色性染料由式（I）表示。其中，Ar1至A1各自独立地代表取代/非取代的1,4-苯基、取代/非取代的萘基或取代/非取代的（E）-环己烷-1,4-二基基；X1表示直接键合或双价基；L1表示直接键合或不包含环状结构和偶氮键合的双价基；B1和B2表示直接键合或不包含环状结构和偶氮键合的双价基；Y1、Y2表示特定的一般式。【选定图】图1