N1,N2-bis((3-(((2-bromophenyl)amino)methyl)adamantan-1-yl)methyl)benzene-1,2-diamine | 1287287-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N2-bis((3-(((2-bromophenyl)amino)methyl)adamantan-1-yl)methyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1287287-15-3
• 化学式: C₄₂H₅₂Br₂N₄
• 分子量: 772.71
• InChiKey: CYUOXPNKXMDXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲胺 、 1,2-二溴苯 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到2-bromo-N-[3-(2-bromophenylaminomethyl)adamantan-1-ylmethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Arylation of adamantanamines: III. Palladium-catalyzed arylation of adamantane-1,3-diyldimethanamine and 2,2′-(adamantane-1,3-diyl)diethanamine

  摘要：

  Palladium-catalyzed arylation of adamantane-1,3-diyldimethanamine and 2,2'-(adamantane-1,3-diyl)diethanamine with isomeric bromochloro- and dibromobenzenes was studied. The yields of N,N'-diarylation products depend on the initial diamine and dihalobenzene structure. Side reactions were revealed, which reduced the yield of the target products. The arylation of 2,2'-(adamantane-1,3-diyl) diethanamine gives the corresponding N,N'-diaryl derivatives with better yield. The possibility for synthesizing unsymmetrical N, N'-diaryl derivatives of 2,2'-(adamantane-1,3-diyl) diethanamine was demonstrated.

  DOI：

  10.1134/s1070428011010027