2-((1R)-1-{[(1R)-1-(4-hydroxybutyl)-1-pentyl-3-butenyl]amino}ethyl)phenol | 451503-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((1R)-1-{[(1R)-1-(4-hydroxybutyl)-1-pentyl-3-butenyl]amino}ethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[[(5R)-1-hydroxy-5-prop-2-enyldecan-5-yl]amino]ethyl]phenol
• CAS: 451503-75-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: HOUAINNLPDKWCY-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R)-1-{[(1R)-1-(4-hydroxybutyl)-1-pentyl-3-butenyl]amino}ethyl)phenol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Allyl-1-[(R)-1-(2-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-one 在 lithium amidotrihydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到2-((1R)-1-{[(1R)-1-(4-hydroxybutyl)-1-pentyl-3-butenyl]amino}ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807