(2S,3S)-2-amino-3-phenyl-5-hexenoic acid | 606948-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-5-hexenoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-phenylhex-5-enoic acid
• CAS: 606948-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GXAKBXMYPJMNBE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-5-hexenoic acid 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3R,6S,7S,8aS)-5-Oxo-7-phenyl-6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-苯基-δ，ε-不饱和氨基酸的合成以及将侧链基团立体选择性引入[4,3,0]-双环β-turn二肽中

  摘要：

  以Ni（II）配合物为模板，大规模合成了（2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-2-氨基-3-苯基-5-己酸。通过收敛方法将氨基酸用于[4,3,0]-双环β-turn模拟物的合成。该策略的独特优势是在五元和六元杂环上引入具有预定手性的侧链基团的便利性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01383-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-phenyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Gly-Ni（II）-BPB络合物的ω-不饱和氨基酸的大规模对映体合成，纯化和表征

  摘要：

  利用Gly-Ni-2 [ N-（N′-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）作为手性助剂。该合成提供了优异的产率和高的非对映选择性。产物结晶随后是异构体差向异构化策略使得该反应实用且可用于大规模制备。出于机理考虑而设计的Ni（II）配合物的二烷基化反应表明，由于Ni（II）配合物的热力学构象稳定性，获得了高非对映选择性。绝对构型的分配由NMR完成，而NMR得到相应的X射线结构和旋光数据的支持。两种对映体纯氨基酸都可以在这种烷基化-水解两步策略中以克为单位进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.087