3-bromo-2,4-dimethyl-5-trimethylsilylthiophene | 811830-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,4-dimethyl-5-trimethylsilylthiophene
• 英文别名: (4-Bromo-3,5-dimethylthiophen-2-yl)-trimethylsilane；(4-bromo-3,5-dimethylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 811830-49-6
• 化学式: C₉H₁₅BrSSi
• 分子量: 263.274
• InChiKey: BDASQWOWOKTWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethyl-5-trimethylsilylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2,4-dimethyl-5-(4-(3-(4-iodophenyl)adamantanyl)phenyl)thiophen-3-yl]-2-(2-methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基乙烯衍生物单分子水平光致变色的荧光数字光开关

  摘要：

  通过使用荧光技术在单分子水平上检测二芳基乙烯衍生物的光致变色反应。合成了荧光光开关分子，其中光致变色二芳基乙烯和荧光双（苯乙炔基）蒽单元通过金刚烷基间隔键连接，并在溶液中以及在单分子聚合物膜上跟踪紫外线和可见光照射后的荧光转换等级。尽管在溶液中荧光强度在紫外线和可见光照射下逐渐改变，但在单分子水平上观察到两个离散状态之间的数字开/关切换。“开”和“关”时间取决于紫外线和可见光的功率。当紫外线和可见光的功率增加时，平均开启和关闭时间与光的相互功率成比例地变短。发现响应时间显示分布。通断时间的分布被认为反映了微环境和分子构象的差异。

  DOI：

  10.1021/ja047169n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到3-bromo-2,4-dimethyl-5-trimethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双环[1.1.1]戊二基：苯基化的光致变色单元和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽荧光团的最短的刚性线性连接器。

  摘要：

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）

  DOI：

  10.1002/chem.200601316

文献信息

• Full-Color Photochromism of a Fused Dithienylethene Trimer
  作者：Kenji Higashiguchi、Kenji Matsuda、Naoki Tanifuji、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja051467i

  日期：2005.6.1

  A diarylethene fused trimer, 1-(5-(2-(3,5-dimethyl-2-thienyl)hexafluorocyclopententen-1-yl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-(5-(2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene-1-yl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene, was synthesized. The diarylethene derivative showed full-color photochromic performance by choosing appropriate wavelength of light.

  二芳基乙烯稠合三聚体，1-(5-(2-(3,5-二甲基-2-噻吩基)六氟环戊烯-1-基)-2,4-二甲基-3-噻吩基)-2-(5-(2- (2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)六氟环戊烯-1-基)-2,4-二甲基-3-噻吩基)六氟环戊烯。通过选择合适的光波长，二芳基乙烯衍生物表现出全色光致变色性能。
• Photoswitching of Fluorescence Based on Intramolecular Electron Transfer
  作者：Yuka Odo、Tuyoshi Fukaminato、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2007.240

  日期：2007.2

  A fluorescent diarylethene derivative, which changes fluorescence intensity based on the photocontrol of intramolecular electron transfer, was designed and synthesized. In polar solvents, the fluorescence intensity decreased upon irradiation with UV light and recovered upon irradiation with visible light.

  设计并合成了一种荧光二芳基噻吩衍生物，该衍生物可通过光控分子内电子转移来改变荧光强度。在极性溶剂中，紫外光照射时荧光强度降低，可见光照射时荧光强度恢复。
• Switchable Fluorescent and Solvatochromic Molecular Probes Based on 4-Amino-N-methylphthalimide and a Photochromic Diarylethene
  作者：Sergey F. Yan、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.200800125

  日期：2008.5

  New fluorescent photochromic compounds (1-H and 1-Boc) have been synthesized and characterized in different solvents. The fluorescence emission can be switched “on” and “off” with visible light and UV, respectively, by means of the photochromic reaction. The emission wavelength and efficiency strongly depend on the polarity of the solvent. The compounds show a positive solvatochromic effect in the

  新的荧光光致变色化合物（1-H 和 1-Boc）已在不同溶剂中合成和表征。通过光致变色反应，荧光发射可以分别用可见光和紫外线“打开”和“关闭”。发射波长和效率在很大程度上取决于溶剂的极性。这些化合物在发射最大值中显示出正的溶剂致变色效应，并且它们的荧光量子产率随着溶剂极性的增加（从环己烷到二恶烷）而降低。在比二恶烷更具极性的溶剂中，发射太弱，因此无法检测到，因此 1-H 和 1-Boc 表现为“正常”光致变色化合物。光致变色反应对环境也很敏感。与环己烷相比，乙醇中 1-H 的着色反应 (ΦOFCF) 的量子产率降低了一个数量级以上，并且在极性溶剂中观察到化合物 1-Boc 的 ΦOFCF 降低了约三倍（与非极性溶剂相比）。对于这两种化合物，发现开环反应不依赖于溶剂。新型荧光分子开关 1-H 和 1-Boc 能够探测其微环境的极性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Acid-catalysed thermal cycloreversion of a diarylethene: a potential way for triggered release of stored light energy?
  作者：J. Gurke、M. Quick、N. P. Ernsting、S. Hecht

  DOI：10.1039/c6cc10182h

  日期：——

  The light energy stored in a closed diarylethene can efficiently be released upon addition of catalytic amounts of acid.

  在加入催化剂酸的情况下，封闭的二芳基乙烯中储存的光能可以高效地释放。

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）