2-(benzothiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 689218-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 689218-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: NJZNEVKCIQOIID-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷作为有效的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂。

  摘要：

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(benzothiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷作为有效的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂。

  摘要：

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.057

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：GUILFORD PHARM INC

  公开号：WO2004041795A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Novel inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV), pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of novel inhibitors of DPP IV, and novel methods of treating medical conditions are provided. The novel inhibitors of DPP IV described herein are useful in the treatment of neurological disorders, diabetes, inflammatory disorders such as arthritis, obesity, osteoporosis, and of such other enumerated conditions as can be treated with inhibitors of DPP IV.

  本发明提供了新型二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂、包含治疗有效量新型DPP IV抑制剂的制药组合物，以及治疗医学疾病的新方法。本发明所描述的新型DPP IV抑制剂在治疗神经系统疾病、糖尿病、炎症性疾病（如关节炎）、肥胖症、骨质疏松症以及其他可用DPP IV抑制剂治疗的疾病方面具有用途。