3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one | 20835-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-14α-hydroxy-5α-cholesten-(7)-on-(6)；[(3S,5S,9R,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 20835-24-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: LOJOORHAYNPZDB-MWRNLFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one 生成 (3S,5S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-7-en-6-one 在 高氯酸 、 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593

文献信息

• Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols
  作者：Udo Hedtmann、Kurt Hobert、Tsenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90337-0

  日期：1988.1