(2R,3S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol | 872726-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol
• CAS: 872726-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: FPHQSHFUYFORCS-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  简明实用的（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061催化不对称合成

  摘要：

  简明而实用的催化不对称合成（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061。关键特征包括Pd催化的不对称烯丙基胺化和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  简明实用的（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061催化不对称合成

  摘要：

  简明而实用的催化不对称合成（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061。关键特征包括Pd催化的不对称烯丙基胺化和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.054

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidines from Pyrrolidine: Concise Synthesis of L-733,060
  作者：Julia L. Bilke、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol900366m

  日期：2009.5.7

  Catalytic asymmetric deprotonation-aldehyde trapping-ring expansion from a 5- to a 6-ring delivers a concise route to each stereoisomer of β-hydroxy piperidines starting from N-Boc pyrrolidine. The methodology is utilized in a 5-step catalytic asymmetric synthesis of the neorokinin-1 receptor antagonist, (+)-L-733,060.

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。
• A concise and practical catalytic asymmetric synthesis of (−)-CP-99,994 and (−)-L-733,061
  作者：Kouichi Takahashi、Hiroto Nakano、Reiko Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.054

  日期：2005.12

  A concise and practical catalytic asymmetric synthesis of (−)-CP-99,994 and (−)-L-733,061 was achieved. Key features involve the Pd-catalyzed asymmetric allylic amination and the ring-closing metathesis as key steps.

  简明而实用的催化不对称合成（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061。关键特征包括Pd催化的不对称烯丙基胺化和闭环易位作为关键步骤。