diethyl 5-oxo-1-propyl-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate | 1033695-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-oxo-1-propyl-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1033695-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: NIBVCCDZSWBLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 diethyl 5-oxo-1-propyl-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的双功能胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂：香豆素-二氢吡啶衍生物的设计、合成、体外和计算机评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是一种复杂、进行性和主要形式的认知障碍。胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂在治疗 AD 中的有用作用已得到充分证明。除 ChE 抑制剂外，多项研究证实，抑制人碳酸酐酶 (hCAs) 有助于 AD 治疗。为了引入有效的 ChE 和 hCA 抑制剂，基于有效药效团的分子杂交设计了新的香豆素-二氢吡啶衍生物 ( 6a-m) 。由三步组成的简单合成路线用于合成标题化合物6a-m. 后一种化合物针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和两种重要的 hCA 亚型（包括 hCA I 和 hCA II）进行了评估。体外试验的结果表明，化合物6b、6f和6i是最有前途的抗 AChE 和 BChE 衍生物，而抗研究的 hCA 最有效的化合物是化合物6g、6i和6j。此外，使用 Autodock 软件和 preADMET 在线软件对最有效的化合物进行计算机筛选，以分别识别结合模式和预测药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134767

文献信息

• A Convenient Approach to the Synthesis of Dialkyl 5‐Oxo‐1,2‐dihydro‐5<i>H</i>‐chromeno [4,3‐<i>b</i>]pyridine‐2,3‐dicarboxylates
  作者：Toma N. Glasnov、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1080/00397910801929465

  日期：2008.4.1

  Coumarin and its analogs are considered privileged scaffolds in the current synthetic and pharmacological research. The chemical behavior of enaminocarbaldehydes of the coumarin moiety under intramolecular Wittig reaction conditions in the presence of triphenylphosphine and dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylates has been studied, resulting in the isolation of a series of dimethyl and diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in good to high yields.