5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-benzyl-2'-deoxyinosine | 171045-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-benzyl-2'-deoxyinosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2-fluoro-6-phenylmethoxypurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 171045-33-3
• 化学式: C₃₈H₃₅FN₄O₆
• 分子量: 662.718
• InChiKey: PGIYFYOMDNWXMI-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-benzyl-2'-deoxyinosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 salicylchlorophosphine 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 C₂₈H₂₄N₅O₇P*C₆H₁₅N
  参考文献：
  名称：

  A Robust Synthetic Route to 2‘-Deoxy-3‘-nucleotide Derivatives of Modified Nucleobases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982473i
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)phenylmethylium tetrafluoroborate 、 2-fluoro-O⁶-benzyl-2'-deoxyinosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-O⁶-benzyl-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, High-Yield Method for 5′-Hydroxyl Protection in Very Reactive and Amino Group Modified Nucleosides Using Dimethoxytrityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  The conventional method for 4,4'-dimethoxytrityl (DMT) etherification of the 5'-hydroxyl termini in deoxynucleosides that are either highly reactive or those bearing modifications at the exocyclic amino group can be quite problematic, and in several cases the yields are at best mediocre. Herein, we report a rapid, convenient and general procedure for the facile 5'-hydroxyl protection of these nucleosides in exceptionally high yields using DM(+)BF(4)(.). This reagent is particularly useful for the preparation of 5'-O-DMT ethers of nucleosides that are either synthetically valuable or for those that undergo degradation under standard conditions.

  DOI：

  10.1080/07328319608002032