N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylbut-3-en-1-amine | 1855641-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1855641-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.23
• InChiKey: RIZGKRVMQWGVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylbut-3-en-1-amine 以 重水 为溶剂， 生成 (4aR,6S,8aR)-6,8a-epoxy-4a,5,6,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  熵的研究：葫芦[n]脲加速糠胺叔胺分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应的策略

  摘要：

  葫芦[ n ]urils以其主客体化学而闻名，正在成为多功能的仿生受体。在此，我们报道了葫芦[7]脲（CB[7]）将先前难以捉摸且不反应的叔N-甲基-N- （同）烯丙基-2-糠胺的分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应加速了高达4倍温和条件下的数量级。使用1 H NMR 滴定和 ITC 实验，我们表征了配合物不同的热力学和动力学性质。我们还确定了导致 IMDA 反应过渡态的激活参数（Δ G ≠ 、Δ H ≠和 Δ S ≠ ），无论是在本体中还是在 CB[7] 中，以阐明受体上观察到的加速度。 CB[7]充当“熵陷阱”，利用客体结合主要支付以高能反应构象重组底物的熵损失，该构象类似于IMDA反应所需的高度有序过渡态的几何形状。这项研究强调了葫芦[ n ]脲作为人工活性位点的潜力，模拟酶催化的特定方面。

  DOI：

  10.1039/d4sc01816h