5-ethyl-1,3-dimethyl-8-oxo-2-sulfanylideneimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid | 74414-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-oxo-2-sulfanylideneimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 74414-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 318.356
• InChiKey: XYJXGMZASYIGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,3-dimethyl-8-oxo-2-sulfanylideneimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid 、 potassium carbonate 生成 methyl 5-ethyl-1,3-dimethyl-1,2,5,8-tetrahydro-5-oxo-2-thioxoimidazo<4,5-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 235-244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-oxo-2-sulfanylideneimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。IV。咪唑并[4,5-b] [1,8]萘啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌剂，我们制备了一些 3，5-二取代的 5，8-二氢-8-氧代咪唑和三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶-7-羧酸及相关化合物，它们含有一个新的环系统。6-氨基-7-烷基氨基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶衍生物（3、7、11、12 和 35）与酸、乙酸酐、原甲酸乙酯和黄原酸乙酯反应，得到了几种咪唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物。用亚硝酸钠处理二胺（11 和 12）可得到三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物（15 和 16）。7- 乙酰氨基-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸盐（17）与 1，2-溴氯乙烷反应，根据反应条件的不同，得到了不同的产物（24 和 27）。3 甲基-5-乙烯基-5，8-二氢-8-氧代咪唑 [4，5-b] [1，8]萘啶-7-羧酸（38）是通过连续的氯乙基化、硝化、氯化、甲胺取代、硝基还原、咪唑环化和消除氯化氢并同时水解酯基而制备的。这项工作中获得的一些化合物显示出与哌啶甲酸几乎相同的活性，但对铜绿假单胞菌的活性略低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.235