2-cyclohexylmethylidene-1,3-dithiane | 95680-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-cyclohexylmethylidene-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethylene)-1,3-dithiane；2-(cyclohexylmethylidene)-1,3-dithiane
• CAS: 95680-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₈S₂
• 分子量: 214.396
• InChiKey: SGZIPBRRMXLUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylmethylidene-1,3-dithiane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-methylenecyclohexyl-1,3-dithiane 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的高度对映选择性氧化，导致反式双亚砜。

  摘要：

  乙炔二硫缩醛使用（+）-DET，Ti（O（i）（）Pr）（4）和氢过氧化枯烯进行Sharpless型不对称氧化，得到反双亚砜4a-f，基本上控制了对映选择性和非对映选择性。高对映选择性是在同一基质上进行两个不对称过程的结果。但是，这应导致形成少量的内消旋异构体，但没有一个被分离出来。通过监测随时间的一氧化碳的对映选择性，可以得出结论，必须形成少量的内消旋异构体。无法分离该化合物可能是因为它充当钛上的配体并且即使在后处理时也保持紧密结合。

  DOI：

  10.1021/jo034032r
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyclohexylmethylidene-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  脱烷基脱羧。IV。乙烯酮硫缩醛的新方法

  摘要：

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81671-3

文献信息

• Trimethylsilyloxide-Catalysed Peterson Olefinations with 2,2-Bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  作者：Atul Manvar、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201501185

  日期：2015.11

  The synthesis of the reagent 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane was directly achieved in an excellent yield from 1,3-dithiane in one step. The bench-stable reagent can be utilized for Peterson olefinations using either TMSOK/Bu4NCl or fluoride ion as promoter of α-silyl carbanion formation, thereby generating ketene dithioacetals, which are versatile intermediates in organic synthesis. Olefination

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。
• Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives
  作者：Kazuhiko Takai、Osamu Fujimura、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95162-1

  日期：1989.1
• TAKAI, KAZUHIKO;FUJIMURA, OSAMU;KATAOKA, YASUTAKA;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 211-214
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、FUJIMURA, OSAMU、KATAOKA, YASUTAKA、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• BELLETIRE, J. L.;WALLEY, D. R.;FREMONT, S. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5729-5732
  作者：BELLETIRE, J. L.、WALLEY, D. R.、FREMONT, S. L.

  DOI：——

  日期：——