3-acetoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene | 1393446-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-16-formyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1393446-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₃BrO₃
• 分子量: 403.316
• InChiKey: SLNPPUCCXPQUAN-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  伽利酮3β-咪唑氨基甲酸酯启发的新型甾体雄激素受体降解剂的鉴定。

  摘要：

  所有形式的雄激素受体（ARs）的降解正在成为一种有效治疗前列腺癌的有利治疗范例。在继续识别和开发旨在通过增强AR降解来破坏AR信号转导的改良有效新型小分子药物的计划的过程中，我们已经设计，合成和评估了我们的3期临床药物galeterone的新型C-3修饰类似物（5 ）。我们最近发现的更有效的Galeterone3β-咪唑氨基甲酸酯（6）对体内潜在的潜在稳定性的担忧导致了新甾体化合物的设计和合成。11种化合物中的两种，对CWR22Rv1前列腺癌细胞的GI50值分别为3.24和2.54μM的3β-吡啶基醚（8）和3β-咪唑（17）分别是5的2.75倍和3.5倍。化合物8和17具有改善的（〜4倍）AR-V7降解活性。重要的是，预期这两种化合物在代谢上是稳定的，使其适合作为针对所有形式前列腺癌的新疗法的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00137
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-acetoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NONSTEROIDAL AND STEROIDAL COMPOUNDS WITH POTENT ANDROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATION AND ANTI PROSTATE CANCER ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NON-STÉROÏDIENS ET STÉROÏDIENS PUISSANTS EN TERMES DE RÉGULATION À LA BAISSE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET D'ACTIVITÉ CONTRE LE CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  公开号：

  WO2014165815A3

文献信息

• Microwave-assisted novel and efficient one-pot synthesis of fused steroidal and non-steroidal isothiazoles
  作者：Pranjal Bezbaruah、Junali Gogoi、Kommuri S. Rao、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.021

  日期：2012.8

  An efficient microwave promoted one-pot synthesis of steroidal and non-steroidal isothiazole derivatives from corresponding β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes has been described using a sodium thiocyanate-urea system. The β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes derivatives are efficiently synthesized from corresponding cyclic ketones using Vilsmeir formylation reaction. The synthetic protocol is also applied

  已经描述了使用硫氰酸钠-脲系统从相应的β-溴-α，β-不饱和醛有效地微波促进一锅合成甾族和非甾族异噻唑衍生物。使用Vilsmeir甲酰化反应可从相应的环状酮高效合成β-溴-α，β-不饱和醛衍生物。该合成方案也适用于抗真菌油菜蛋白的合成。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• Ligand-Free Suzuki Cross-Coupling Reactions: Application to β-Halo-α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Pranjal Bezboruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201300491

  日期：2013.8

  ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of β-halo α,β-unsaturated aldehydes with boronic acids in aqueous media at room temperature is described. Under the optimized conditions, both steroidal and nonsteroidal β-halo α,β-unsaturated aldehydes reacted rapidly with the boronic acids to provide a series of aryl-substituted derivatives in excellent yields. Moreover, the protocol was extended to the direct one-pot

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。
• Facile Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Pyridines and Their Cytotoxicity Effects in Human Cancer Cell Lines
  作者：Limi Goswami、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Rajani K. Boruah、Romesh C. Boruah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00192

  日期：2016.5.9

  the synthesized pyridine derivatives were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against the human cancer cell lines HeLa, Me180, and ZR751. Compounds 44,1} and 42,4} showed significant cytotoxicity in the human breast cancer cell line ZR751 and cervical cancer cell line Me180, respectively, and a few other compounds were found to have moderate activities.

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 4,1}和42,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。