(22R,23S,25S)-23-benzyl-5β-furostan-3β,26-diol 3-monoacetate | 1447945-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23S,25S)-23-benzyl-5β-furostan-3β,26-diol 3-monoacetate
• CAS: 1447945-51-8
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄
• 分子量: 550.822
• InChiKey: CWLHDWCQGOLXKS-ORIXDRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (23E)-benzylidene sarsasapogenin acetate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到[23(23')E,22S,25S]-23(23')-benzyliden-5β-furostan-3β,26-diol 3-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  23 E-亚苄基部分的存在诱导类固醇皂甙元的螺旋体侧链的另一还原过程

  摘要：

  在乙酸中用NaBH 3 CN处理25 R和25 S -23 E-亚苄基螺杂烷烷在C-23（正常过程）或C-23'（异常过程）处生成氢化物，生成23 E-亚苄基呋喃酮和23 R -苄基螺烷。在25 S -23 E-苄叉亚氨基甾烷烷的情况下，通过侧链的过度还原产生了少量的23 R-苄基呋喃烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.011

文献信息

• Reductive desymmetrization of steroid dimers
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Margarita Romero-Ávila、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108918

  日期：2021.12

  NaBH3CN reduction of symmetric dimers in which two steroid units are linked by a 1,4-dimethylidenebenzene moiety followed two different courses: (a) hydrogenation of the benzylic double bond and (b) reductive F ring opening of the side chain. While courses a and b led to symmetrical dimers, the combination of both pathways produced an unsymmetrical dimer that bears different side chains in each half

  NaBH 3 CN 还原对称二聚体，其中两个甾体单元通过 1,4-二亚甲基苯部分连接，遵循两个不同的过程：(a)苄基双键的氢化和(b)侧链的还原性 F 开环。虽然路线a和b导致对称二聚体，但两种途径的组合产生了不对称的二聚体，其在每一半中带有不同的侧链。给出了所有获得的化合物的详尽 NMR 表征。