7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-ynal | 521078-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-ynal
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-ynal
• CAS: 521078-70-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: NNJXCLHXMLONLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-ynal 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)trideca-5,8-diyn-7-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f

文献信息

• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Furans by Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Kirsten F. Hogg、Malai Haniti S. A. Hamid、Sven C. Richter、Alistair Boyer、Joanna C. Redman、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/anie.201500625

  日期：2015.5.4

  Chloroacetic acid promotes an efficient and diastereoselective intramolecular cascade reaction of electron‐deficient ynenones to deliver products featuring a 2,3,5‐trisubstituted furan bearing a fused cyclopropyl substituent at the 5‐position. Synthetically relevant polycyclic building blocks featuring rings of various sizes and heteroatoms have been synthesized in high yield using this mild acid‐catalyzed

  氯乙酸可促进电子不足的炔烃的高效非对映选择性分子内级联反应，以提供具有在5位带有稠合环丙基取代基的2,3,5-三取代呋喃的产物。使用这种温和的酸催化反应，可以高收率合成具有各种尺寸和杂原子的环的合成相关多环结构单元。
• Development of β-keto 1,3-dithianes as versatile intermediates for organic synthesis
  作者：Matthew J. Gaunt、Helen F. Sneddon、Peter R. Hewitt、Paolo Orsini、David F. Hook、Steven V. Ley.

  DOI：10.1039/b208982c

  日期：——

  β-Keto 1,3-dithianes can be generated by the double conjugate addition of dithiols to propargylic ketones, esters and aldehydes in excellent yields. As masked 1,3-dicarbonyl systems these substrates can be converted to a range of functionalised oxygen-containing heterocycles that can be used in natural product synthesis.

  β-酮 1,3-二噻烷可以通过二硫醇与炔丙酮、酯和醛的双共轭加成生成，产率极好。作为掩蔽的 1,3-二羰基系统，这些底物可以转化为一系列可用于天然产物合成的官能化含氧杂环。
• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。