5-bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol | 96012-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 96012-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 422.319
• InChiKey: NPVLOPPKESNENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol 、 碘甲烷 生成 5-bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium-6-ol;iodide
  参考文献：
  名称：

  HOSHINO, OSAMU;OHTANI, MINORU;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA, YOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4873-4882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl] acetate 在 氢溴酸 作用下， 以69.7%的产率得到5-bromo-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIII. Reactions of (.+-.)-7-acetoxy-7-methoxy-1-(3,4-dimethoxy- or 3,4-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6-oxo-.DELTA.4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline (o-quinol acetate).

  摘要：

  (±)-4-乙酰氧基-1-苄基-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（3）（R=Me）被证明是通过邻喹啉乙酸酯（2）的热异构化形成的。2 与有机酸反应生成了 (±)-1、4-反式和顺式-4-乙酰氧基-1-苄基衍生物 [3（R=Me、Et、n-C5H11 和叔丁基）]。在氢卤酸的作用下，2 得到了(±)-1-苄基-5-卤代-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉[6（X=Cl，Br）]。讨论了反应的立体化学方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4873