2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate | 70882-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1-naphthol-diacetat；(1-Acetyloxynaphthalen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 70882-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AYOVOCGHMCVZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-morpholinylmethyl-1-naphthol 、 乙酸酐 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate
  参考文献：
  名称：

  一些萘酚衍生物的细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了 2-Hydroxymethyl-1-naphthol diacetate (TAC) 和十六种萘酚的曼尼希碱衍生物，并检查了细胞毒性和抗菌活性。针对四种人类癌细胞系检查了细胞毒性。几种衍生物在 <4 μg/ml 的浓度下是有效的。TAC 显示出最高的细胞毒性。还研究和讨论了 TAC 对 DNA、RNA 和蛋白质合成的抑制作用。TAC 还表现出对肠杆菌 23355、肺炎克雷伯菌 13883、普通变形杆菌 13315、铜绿假单胞菌 27853、近平滑念珠菌、热带念珠菌、贝氏毛孢子菌和红酵母菌的有效抗菌活性。最小抑制浓度为 0.1 ∼ 0.4 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280220

文献信息

• Synthesis of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0825172A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A one pot process is provided for the production of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene in which a Mannich base of the formula 5 is reacted with acetic anhydride to produce a diacetate derivative. Without any intermediate isolation, the derivative is hydrogenated to produce a reaction mixture containing the desired product which is readily precipitated from the reaction mixture by addition of water.

  提供了一种生产 1-乙酰氧基-2-甲基萘的一锅法工艺，其中式 5 的曼尼希碱与乙酸酐反应生成二乙酸酯衍生物。在不分离任何中间产物的情况下，将该衍生物氢化，生成含有所需产物的反应混合物，通过加水，该产物很容易从反应混合物中析出。
• US5670698A
  申请人：——

  公开号：US5670698A

  公开（公告）日：1997-09-23