2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate | 70882-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1-naphthol-diacetat；(1-Acetyloxynaphthalen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 70882-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AYOVOCGHMCVZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-morpholinylmethyl-1-naphthol 、 乙酸酐 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-hydroxymethyl-1-naphthol diacetate
  参考文献：
  名称：

  一些萘酚衍生物的细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了 2-Hydroxymethyl-1-naphthol diacetate (TAC) 和十六种萘酚的曼尼希碱衍生物，并检查了细胞毒性和抗菌活性。针对四种人类癌细胞系检查了细胞毒性。几种衍生物在 <4 μg/ml 的浓度下是有效的。TAC 显示出最高的细胞毒性。还研究和讨论了 TAC 对 DNA、RNA 和蛋白质合成的抑制作用。TAC 还表现出对肠杆菌 23355、肺炎克雷伯菌 13883、普通变形杆菌 13315、铜绿假单胞菌 27853、近平滑念珠菌、热带念珠菌、贝氏毛孢子菌和红酵母菌的有效抗菌活性。最小抑制浓度为 0.1 ∼ 0.4 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280220

文献信息

• Synthesis of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0825172A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A one pot process is provided for the production of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene in which a Mannich base of the formula 5 is reacted with acetic anhydride to produce a diacetate derivative. Without any intermediate isolation, the derivative is hydrogenated to produce a reaction mixture containing the desired product which is readily precipitated from the reaction mixture by addition of water.

  提供了一种生产 1-乙酰氧基-2-甲基萘的一锅法工艺，其中式 5 的曼尼希碱与乙酸酐反应生成二乙酸酯衍生物。在不分离任何中间产物的情况下，将该衍生物氢化，生成含有所需产物的反应混合物，通过加水，该产物很容易从反应混合物中析出。
• US5670698A
  申请人：——

  公开号：US5670698A

  公开（公告）日：1997-09-23
• Cytotoxicity and Antimicrobial Activity of Some Naphthol Derivatives
  作者：Ai Yu Shen、Mei Han Hwang、Steve Roffler、Chia Fu Chen

  DOI：10.1002/ardp.19953280220

  日期：——

  2‐Hydroxymethyl‐1‐naphthol diacetate (TAC) and sixteen Mannich base derivatives of naphthol were prepared and examined for cytotoxicity and antimicrobial activity. Cytotoxicity was examined against four human carcinoma cell lines. Several derivatives were effective at concentrations < 4 μg/ml. TAC showed the highest cytotoxicity. Inhibition of DNA‐, RNA‐, and protein synthesis by TAC was also studied

  制备了 2-Hydroxymethyl-1-naphthol diacetate (TAC) 和十六种萘酚的曼尼希碱衍生物，并检查了细胞毒性和抗菌活性。针对四种人类癌细胞系检查了细胞毒性。几种衍生物在 <4 μg/ml 的浓度下是有效的。TAC 显示出最高的细胞毒性。还研究和讨论了 TAC 对 DNA、RNA 和蛋白质合成的抑制作用。TAC 还表现出对肠杆菌 23355、肺炎克雷伯菌 13883、普通变形杆菌 13315、铜绿假单胞菌 27853、近平滑念珠菌、热带念珠菌、贝氏毛孢子菌和红酵母菌的有效抗菌活性。最小抑制浓度为 0.1 ∼ 0.4 μM。