2-(1-硝基丙-1-烯-2-基)萘 | 1058706-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-硝基丙-1-烯-2-基)萘
• 英文名称: 1-nitro-2-naphth-2-yl-1-propene
• 英文别名: 2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1058706-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OAEGYKOSPRACTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-硝基丙-1-烯-2-基)萘 在 OPR₃ isoenzyme of 12-oxophytodienoate reductase from Lycopersicon esculentum 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive biotransformation of nitroalkenes via nitroso-intermediates to oxazetes catalyzed by xenobiotic reductase A (XenA)

  摘要：

  揭示了来自老黄酶（OYE）家族的黄素蛋白催化β,β-二取代硝基烯烃的一种新型还原生物转化途径。该途径通过酶催化硝基部分的还原，得到相应的亚硝基烯烃，后者自发（非酶催化）进行电环化反应，形成高度张力的1,2-恶嗪衍生物。在较高温度下，后者通过逆-[2+2]-环加成反应释放HCN，生成相应的酮。该途径在使用外源性还原酶A时尤为占主导地位，而季戊四醇四硝酸酯还原酶主要通过Nef途径催化生物降解。

  DOI：

  10.1039/c0ob01216e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-萘乙酮 在 正丁胺 作用下， 以55%的产率得到2-(1-硝基丙-1-烯-2-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Reductive biotransformation of nitroalkenes via nitroso-intermediates to oxazetes catalyzed by xenobiotic reductase A (XenA)

  摘要：

  揭示了来自老黄酶（OYE）家族的黄素蛋白催化β,β-二取代硝基烯烃的一种新型还原生物转化途径。该途径通过酶催化硝基部分的还原，得到相应的亚硝基烯烃，后者自发（非酶催化）进行电环化反应，形成高度张力的1,2-恶嗪衍生物。在较高温度下，后者通过逆-[2+2]-环加成反应释放HCN，生成相应的酮。该途径在使用外源性还原酶A时尤为占主导地位，而季戊四醇四硝酸酯还原酶主要通过Nef途径催化生物降解。

  DOI：

  10.1039/c0ob01216e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Yi-Xia Jia、Hao Wu、Wei-Jian Sheng、Bin Chen、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560538

  日期：——

  An enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes was developed by using a nickel(II) perchlorate–bisoxazoline complex as a catalyst. A range of nitroalkenes and indoles participated in this reaction, affording chiral indole compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities (up to 80% ee)

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of (<i>E</i>)-β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol901332e

  日期：2009.9.17

  A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes is reported. Formic acid is used as a reductant in combination with an Ir catalyst. The reaction is conducted in water at low pH and open to air to give adducts in preparatively useful yield and selectivity.

  报道了β，β-二取代的硝基烯烃的轻度催化不对称转移氢化。甲酸与Ir催化剂结合用作还原剂。该反应在低pH值的水中进行并与空气接触，以制备有用的收率和选择性得到加合物。
• One-pot cascade Michael–Michael–Aldol condensation for diastereoselective synthesis of nitro-substituted cyclohexanes
  作者：Yunfeng Chen、Cheng Zhong、Xiaohua Sun、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b909766j

  日期：——

  A one-pot reaction of nitroalkenes and enones was developed for the preparation of nitro-vinyl-substituted cyclohexanes, which could be simply converted into poly-N-heterocycles.

  开发了硝基烯和烯酮的一锅反应，用于制备硝基乙烯基取代的环己烷，这些环己烷可以简单地转化为多 N-杂环。
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。
• Enantioselective Intermolecular Crossed-Conjugate Additions between Nitroalkenes and α,β-Enals through a Dual Activation Strategy
  作者：Cheng Zhong、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.200805558

  日期：2009.2.2

  Double the fun: The title reaction was developed by using a Lewis base/iminium activation strategy (see scheme). The reaction proceeded with excellent yields and ee values, and the products were additionally transformed into a single enantiomer of a substituted pyrrolidine with excellent retention of configuration.

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。