1-(2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl)ethanone | 1152534-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Naphthalen-1-ylcyclopropyl)ethanone
• CAS: 1152534-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: HSEUFLCNNZANNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine 、 1-(2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl)ethanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(2-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  涉及CF键断裂和形成的环丙基取代的氟环氧化物的发散重排

  摘要：

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。

  DOI：

  10.1021/ol403644n

文献信息

• Divergent Rearrangements of Cyclopropyl-Substituted Fluoroepoxides Involving C–F Bond Cleavage and Formation
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Wei Zhang、Xiao Shen、Teruo Umemoto、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol403644n

  日期：2014.2.7

  Unprecedented divergent rearrangements of cyclopropyl-substituted fluoroepoxides are reported. In the presence of a catalytic amount of benzoic acid, cyclopropyl-substituted fluoroepoxides efficiently undergo 1,5-fluorine migration. However, when the fluoroepoxides are heated with K2CO3 at 60 °C, 1,2-fluorine migration occurs. The 1,5-fluorine migration is believed to proceed via a carbocation intermediate

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。